Antonio Conte allekirjoitti puolentoista vuoden sopimuksen Tottenhamin kanssa, mutta hänen viimeinen haastattelunsa Sky Sport Italia epäili voimakkaasti, voisiko italialainen lähteä Lontoon seurasta aikaisemmin. Haastattelun aikana teknikko kyseenalaisti Tottenhamin johdon kunnianhimoa edetä ja sanoi, että joukkue heikensi tammikuun siirtoikkunassa hallituksen päätökset.
Lontoolaiset allekirjoittivat Dejan Kulusevskin ja Rodrigo Bentancurin, molemmat Juventuksen pelaajia. Mutta Conte on ilmeisesti odottanut suurempaa panostusta seuran johtajilta. Englannin raporttien mukaan viimeksi mainitut ovat yllättyneitä italialaisen lausunnoista, mutta kaikki Conten uraa seuranneet tietävät, että tämä ei ole hänelle uusi asia.
On ollut useita tapauksia, joissa Antonio on päättänyt jättää joukkueen johdon, kun hän on huomannut, että hänen esimiehensä eivät ole linjassa hänen kanssaan tai heillä ei ole samoja tavoitteita. Vuonna 2014 Antonio Conte jätti Juventuksen johdon vain 1 päivä esikauden otteluiden alkamisen jälkeen. Hän ei ollut vakuuttunut seuran suunnitelmista eikä nähnyt mahdollisuutta parantaa. Valmentaja oli myös pettynyt siihen, että lautakunta ei onnistunut tuomaan Juan Cuadradonia Fiorentinasta. Jälkimmäinen liittyisi seuraan Contesin lähdön jälkeen valmentajana.
Italialainen ilmaisi myös tyytymättömyytensä Interiin, kun hän johti Zika-joukkuetta. Hän sanoi huhtikuussa:
"Minulla on vaikutusvaltaa vain nykyhetkessä. Seuran ohjelmat ovat muuttuneet ja tarvitsen selkeyttä kauden lopussa. Tarvitsemme selkeän projektin, koska fanit ansaitsevat sen."
Ottaen huomioon Tottenhamin vaikean tilanteen sekä italialaisen valmentajan epätyypillisen luonteen, ei ole yllätys, että Conte jättää englantilaisen seuran ennen sopimuksensa päättymistä.
